Το 1959, ήταν χρονιά αναταραχής για το βολιώτικο ποδόσφαιρο, λόγω της σύστασης των Εθνικών κατηγοριών Α' - Β' Εθνικής.
Πολλές μέρες και μήνες ακόμα, πέρασαν με την κρυφή ελπίδα, της συμμετοχής της Νίκης στην Α' Εθνική, ως πρωταθλήτριας επί σειρά χρόνων, στη Θεσσαλία. Τα στενά κυ¬κλώματα της ΕΠΟ, ήταν όμως αντίθετα και παρά τις παραστάσεις στην Κυβέρνηση, μια μεγάλη περιοχή της Ελλάδας έμεινε χωρίς εκπρόσωπο της, στην μεγάλη κατηγορία.
Η αθλητική κίνηση όμως δεν σταμάτησε και η ΕΠΣΘ, στην προσπάθεια της να μην μεί¬νουν τα σωματεία σε νάρκη, διοργάνωσε το Τζάνειο κύπελλο με βαθμολογία και το κύ¬πελλο Ελλάδας.
Ο Ολυμπιακός, ξεκίνησε το 1959 με μια βαρειά ήττα, χάνοντας σε φιλικό αγώνα από την ομάδα του Β. Ναυτικού με 6-0. Την πίκρα αυτής της ήττας γλύκανε η πρόκριση στο κύπελλο Ελλάδος βγάζοντα νόκ - νταουν την Δάφνη με 5-3.
Οι δύο ομάδες έπαιξαν όπως πιο κάτω:
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Τυλιγάδας, Μιχάλης Βατάλας, Ευθυμιάδης, Βαρούτσικος, Χαλκιάς, Δε-λημουχτάρης, Μακρής, Δημόπουλος, Δημητρακόπουλος, Βλαχάβας, Μανθογιάννης.
ΔΑΦΝΗ: Τσανιάς, Χασιώτης, Βλαχογιάννης, Νταφίλης, Αναστασόπουλος, Πανταζίδης, Τυρναβίτης, Μιμίκος, Ανετόπουλος, Νταούλης, Κεφάλας.
Στη συνέχεια, ο Ολυμπιακός προετοιμαζόμενος για τους αγώνες του Τζανείου κυπέλ¬λου έδωσε δύο φιλικούς αγώνες. Στον πρώτο έχασε 1-0 από τη Νίκη με γκολ του Σαμπού-λογλου και στο δεύτερο από τον Ολύμπο Κατερίνης, μέσα στο Βόλο με 7-4.
Οι άσχημες εμφανίσεις για τους κόκκινους του Βόλου συνεχίζονται και στο «Τζάνειο».
Στις 22 Φεβρουαρίου 1959 έρχονται ισόπαλοι του Παγασητικού 1-1 και την επόμενη Κυ-ριακή χάνουν από την Νίκη με 3-0. (Σκόρερς Ζαντέρογλου, Καλλιοντζής, Σταμπούλογλου). Οι ομάδες έπαιξαν με τις ακόλουθες συνθέσεις:
ΝΙΚΗ: Κουρκουβέλας, Τσιμπιρίδης, Μανιατάκης, Δεβριάδης, Καραηλιού, Κοντογιάννης, Λαλλές, Σταμπούλογλου, Ζαντέρογλου, Καλλιοντζής, Τζίνης.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Τσιγαρίδας, Ψευτογιάννης, Ευθυμίου, Μπρουζούκης, Χαλκιάς, Βαρού-τσικος, Μανθογιάννης, Καγιάφας, Καππής, Τσιτσιγιάννης, Μακρής.
Στις 29 Μαρτίου ο Ολυμπιακός κερδίζει 7-0 τον Σαρακηνό με γκολ του Δημόπουλου 2, Μανθογιάννη 2, Δελημουχτάρη, Δημητρακόπουλου, Μακρή. Επίσης, κερδίζει και τον Κέν-ταυρο με 5-1, αλλά στάθηκε αδύνατο να προκριθεί στην διοργάνωση. Νίκη και Παγασητι¬κός προχώρησαν και τελικά το Τζάνειο Κύπελλο κέρδισε η πρώτη.
Για ένα μεγάλο χρονικό διάστημα, ο Ολυμπιακός έπεσε σε χειμέρια νάρκη. Στο μετα¬ξύ, τους καλοκαιρινούς μήνες πραγματοποιούνται εκλογές στο σύλλογο και νέος πρόε¬δρος αναλαμβάνει ο κ. Δημώτσος.
Εξ' άλλου, στον μεταγραφικό τομέα, σημείωσε ορισμένες επιτυχίες, με την ένταξη στο έμψυχο υλικό του, του Αθ. Ιωσηφίδη από τον Αχιλλέα Τρικάλων, Τσουκάτου από Εθνικό Αστέρα, Κουφιδάκη από Μακεδόνικο. Επίσης δίνει μεταγραφή στον Χαλκιά για τον Πα-ναιγιάλειο. Ολες οι ομάδες στο μεταξύ έχουν τελειώσει τις προετοιμασίες τους για το πρωτάθλημα που αρχίζει στις 13 Σεπτεμβρίου 1959.
Ο Ολυμπιακός ανοίγει την «αυλαία» νικηφόρα υπερισχύοντας του Παγασητικού 2-0 με γκολ των Μακρή και Μανθογιάννη. Η συνέχεια για ακόμη μια φορά όμως δεν στέφεται με επιτυχία αγωνιστική και «σκοντάφτει» στον Κένταυρο παραχωρώντας ισοπαλία 2-2.
Το αποτέλεσμα αυτό πείσμωσε τους Ολυμπιακούς και στο επόμενο παιχνίδι τους κατοτροπωνουν τον κακό τους δαίμονα Εθνικό 9-0 με γκολ των Στέφα 5, Μακρή 2, Μανθογιάν-νη, Νικολάου. «Πολυβόλο» ο Ολυμπιακός κερδίζει στις 21 Οκτωβρίου και τον Σαρακηνό 10-1 (Ιωσηφίδης 4, Νικολάου 2, Μακρής 2, Στέφας 2).
Υστερα από τις δύο μεγάλες νίκες τους οι ερυθρόλευκοι στις 28 Οκτωβρίου κατέβηκαν με ιδιαίτερες αξιώσεις στο μεγάλο βολιώτικο ντέρμπυ, με τη Νίκη.
Το αποτέλεσμα όμως - έχασαν με 4-0 - δεν τους δικαίωσε και έτσι έμειναν πίσω βαθμολογικά.
Τα γκολ πέτυχαν οι Λαλλές, Ζαντέρογλου, Σταμπούλογλου, Τζίνης.
Οι ομάδες έπαιξαν ως εξής:
ΝΙΚΗ: Μιτζηλαίος, Κολοβός, Μανιατάκης, Τσιμπιρίδης, Κοντογιάννης, Καραηλιού, Λαλ¬λές, Σταμπούλογλου, Ζαντέρογλου, Κοκκινάκης, Τζίνης.
ΟΛΥΜΠΙΑΚΟΣ: Τσιγαρίδας, Φευτογιάννης, Ευθυμίου, Βαρούτσικος, Βλαχάβας, Δελη-μουχτάρης, Μακρής, Ιωσηφίδης, Δημητρακόπουλος, Τσιτσιγιάννης, Μανθογιάννης.
Στην συνέχεια ο Ολυμπιακός κερδίζει τον Κένταυρο 3-1 (Δελημουχτάρης, Αθ. Ιωσηφί-δης, Νικολάου) τον Σαρακηνό 8-1, τον Παγασητικό 3-0 (Μανθογιάννης, Δημόπουλος, Δημητρακόπουλος).
Δελημουχτάρης • Μανθογιάννης
Στο τελευταίο παιχνίδι του πρωταθλήματος ο Ολυμπιακός ηττήθηκε από την Νίκη, στο γήπεδο Αναύρου, με 2-0 (Χρ. Ζαντέρογλου) και έτσι η τελική βαθμολογία του πρωταθλή¬ματος 1959-60 διαμορφώθηκε ως εξής:
1. Νίκη 72- 4 30
2. Ολυμπιακός 39-13 24
3. Παγασητικός 26-19 21
4. Κένταυρος 12-39 16
5. Εθνικός 20-41 15
6. Σαρακηνός 14-55 14
ΜΙΑ ΜΕΓΑΛΗ ΔΙΕΘΝΗΣ ΝΙΚΗ
Ο Ολυμπιακός κλείνει το 1959 με μια μεγάλη διεθνή νίκη επί της Αυστριακής ομάδας 'Βεσπάντ (Λήντς) με 5-3, ύστερα από θαυμάσια εμφάνιση.
Το παιχνίδι πραγματοποιήθηκε στις 30 Δεκεμβρίου και τα ερυθρόλευκα γκολ πέτυχαν οι Δημόπουλος 2 Δημητρακόπουλος 2 και Ιωσηφίδης.
